而小西也并非全无准备，是日，他先安排了人马屯于顺天倭城外四里处，他自己则带了三千人前往绵绸薮。小西的女婿宗义智也一同随行。
刘綎的计划虽好，可计划总是赶不上变化，在小西还未抵达约定地点时，右协因侦察失当，过早的对前来赴会的倭军放了火箭，伴着火箭的咻咻声，呼喊着就发起了攻击。
小西等人大骇，立马退走。刘綎察觉先咒骂一声：“龟儿贼！”见小西要逃，又补了一句：“日儿尼玛！”然后下令开炮，并督军立即追击。
左协以骑兵阻截小西和宗义智的退路，但却遭遇事先埋伏的倭军截击，小西一行很快冲出了包围圈，磕磕绊绊的逃回了倭城。但还没来得及逃入城的倭军士兵在沿途与明军遭遇，随即展开近身战，明军斩获倭卒首级97枚。
这本是一次极好的抓捕机会，但最终还是让猎物逃了回去。
小西等人逃回倭城之后，便固守不出，只在城内对着外面乱放铁袍。刘綎指挥明军用铁盾、木盾、铁笠来抵御倭寇的箭矢和弹丸，待逼近离城墙不远的地方（63m左右），火炮、箭矢的射程范围内，他下令对倭城开炮、放箭。
守倭城大门的是松浦，他指挥三千人用铁袍还击，拼命射杀明军。双方你来我往，直至天黑，都冲到战壕边上的攻方退了回去，留下满地死伤，重伤未死的同样被抛弃在战壕里。松浦下令割取死伤者首级，最后清点竟有270余首级。
刘綎气坏了，本以为是一场完美的诱捕行动，到最后竟亏了本，明军斩获不到一百首级，倭寇却收了270，他还倒贴了一百多人出去，如何不气？
他决定将大军屯驻在离倭城就一里的地方，一边准备攻城器械，一边大张旗鼓，甚是高调。
水军方面在当天下午，趁着潮涨之际，陈璘和李舜臣率水师进击顺天倭城。刘綎的陆军在岸边观看水师大军蔽日而来，不禁欢呼雀跃，气势沸腾。
水师先袭取了倭城外围的獐岛，缴获三百多石军粮、牛马，还解救了被倭寇俘虏的三百多名朝鲜人。随后分兵搜捕三日浦的倭寇巢穴。
到了晚上，倭城内投下柴火，将黑夜照亮，而且通宵通宿的放铁袍，似乎是在发泄心中的怨气。
二十一日早上，趁涨潮之际，陈璘命水师攻打顺天倭城东隅，与出战的倭船狭路相逢，但由于水浅，联军的船只不能抵近城下。期间又遇南海岛宗义智的部下乘轻便船只出海侦察，结果被朝鲜水师追击，最后逃至附近山头，船只等物皆备缴获。
这天，路上刘綎所率陆军，开始搬运木石在城外安营扎寨，为打长久战做准备。而倭寇也没闲着，在城楼上连设炮台，又不停的向城外发射铁炮，使其不能靠近倭城。
但也有一次小规模冲突，倭寇突然从城西门杀出，逼向安营扎寨的明军，一名明骑兵冒着铳炮突进，夺取了倭军旗帜，而后这一小股倭寇便退回城内。跟着城内开始乱放铁袍，侥幸只打中了马腿，这名骑兵最后还是跑回了营中。
这只是一次试探性的冲突，双方并无伤亡。
刘綎经历了一次赔本的攻城，仅凭经验就知道，要从陆路攻下这座倭城，实为不易，除非有重型火器，但目前西路军里面没有重型火器，所以只有临时建造防牌、飞楼和云梯等攻城器械。
很快就到了二十二日，巳时，陈璘再次指挥水师趁潮涨进发，迫近倭城北面的船沧。游击季金抢先发起进攻，但未曾料到潮水很快退去，船只搁浅在岸边浅滩。
倭城内的倭军见状立即上前去合围搁浅船只，并用铁炮疯狂射击，搁浅船只亦用大炮反击，霎时间丸如雨下。经此一番火力互射之后，倭军直逼船只，一百多个倭寇还争相跑上浅滩去围住季金的搁浅船只。
季金一面指挥水军开炮还击，又命士兵以铁钩对付来犯者，钩斩10人之后，倭寇才稍稍退去。待再次涨潮，搁浅的明军船只才得以退去。
虽是成功击退倭贼保住了船只，但季金右臂中弹，麾下有十一人中弹身亡。
二十三日巳时，刘綎亲自带着十几个随从登上倭城外的西丘，来侦察倭城内的情况。侦察后心里越发没底，光凭临时拼凑的攻城器械就想破城，根本不可能，除非是付出更多的时间和极大的伤亡……那样他刘綎就等着自己的脑袋传首九边吧。
他又朝远处的海面观望一阵，陈璘水师隐隐可见，他心里不禁盘算开来，若是从陈璘水师阵地开炮的话，离他的攻城阵地估计也就一、二里远，完全可以覆盖——那样的话，胜算就大了许多。
刘綎掂量了一阵，心里很快有了主意。