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长发的赤井秀一
4年前，与波本（即安室透）、苏格兰威士忌（即诸伏景光）一起行动时遇到了妹妹世良真纯，为她买了回家的车票。后来景光公安卧底身份暴露，在给安室发送了遗言短信后，便夺去赤井的枪意图自杀。而赤井则向其公开了自己FbI搜查官的卧底身份，并表示要放走他。但是此时，安室也因为收到景光的遗言短信正匆忙赶过来，听到脚步声的景光以为组织的人找了过来便向自己开枪，同时破坏了存有自己亲友联系方式的手机。在一声枪响之后，安室目睹景光的死状，赤井表示对叛徒应予以制裁，谎称是自己杀了他。[18]安室因此对赤井怀恨在心。后来安室也察觉景光是自杀，但因认为“赤井那么厉害的男人应该有办法救他才对”依旧怀恨赤井。[23]
暴露身份
2年前，在FbI准备开展秘密逮捕琴酒行动的前一天，赤井向明美承认了自己的真实身份，而明美实则早已知情。[1]逮捕行动中，因为安德雷·卡迈尔的失误，导致行动失败，赤井的卧底身随之暴露，逃出组织回到美国。[5]
秀一在侦办纽约杀人魔案时，在纽约街头打伤本想将自己引出杀害而易容成杀人魔的贝尔摩得，并遇到毛利兰。[24]由于秀一的实力强劲，因此被组织认为是可以威胁组织生死存亡的“银色子弹”。[25]
赤井秀一
秀一身份暴露后，宫野姐妹在组织的压力下被迫搬家，秀一与之断绝联系。组织为铲除与FbI有牵连又只是组织基层员工的明美，要求她抢劫十亿日元，承诺任务完成即可和妹妹脱离组织。明美在执行任务前给秀一发短信：“大君，等脱离组织了，可以作为真正的男朋友和我交往吗？”。然而完成任务后，琴酒依旧将明美杀害。[5]秀一不久后便来到日本，继续侦办组织的案件，后来在街上发现与宫野志保神似的灰原哀，遂将追踪目标转移至灰原哀。但在执行侦察任务时遇到劫持公车事件。[7]
击伤贝尔摩得
在满月之夜茱蒂和贝尔摩得对峙时，秀一及时出现，击伤了卡尔瓦多斯并打伤贝尔摩得，救下了灰原哀和茱蒂，而后秀一在离开的时候表示“我还不能与那里的茶发女孩（指昏倒在地的灰原哀）见面。”[17]
狙击琴酒
琴酒因发现柯南留有指纹的窃听器，怀疑毛利小五郎在调查组织，遂来到侦探事务所欲杀人灭口，秀一从700码外准确击中琴酒手中柯南的窃听器和狙击枪的瞄准镜，消灭指纹证据，成功让组织认为FbI才是始作俑者，洗清毛利小五郎的嫌疑。[16]
基尔争夺战
在“红与黑的碰撞”系列中，秀一与柯南合作，策划了将卧底于黑衣组织的cIA谍报员水无怜奈送回组织，以及帮水无骗取琴酒信任的“殉职”计划。他在手指上涂了透明涂层，利用柯南留有楠田陆道指纹的手机制造假象。[11]将水无送回组织后，琴酒怀疑她的忠诚，要求她叫秀一独自驾车到来叶山。秀一出发前手上的涂层被詹姆斯发现，但他仍要求詹姆斯瞒过茱蒂等人[12]，到达来叶山之后，在琴酒的监视下，赤井被水无枪击头部，与雪佛兰车一同被炸为灰烬。[4]
秀一回归
安室面对工藤优作假扮的冲矢昴，说出了自己关于赤井秀一伪造假死过程的推理。同时波本为了胁迫冲矢揭晓身份，在来叶山路部署日本公安警察同事来围堵茱蒂和卡迈尔。真正的秀一则潜伏在茱蒂的汽车中，帮助两人脱险，揭晓安室透的真名与日本警察卧底身份，并通过电话并向安室透传达了自己不想和他为敌的信息，安室随即撤退。之后剧情正式揭晓赤井秀一“假死”后一直以冲矢昴形象出现，继续住在工藤宅的原因：“因为有个必须要守护的人”；[6]同时证实神秘列车上的“无疤秀一”是卸下变装的赤井真容，目的是故意让安室发现内情，以此将自己“不想与他这样的男人为敌”的想法传达给安室。[12]
冲矢昴露出与赤井相同的眼神
再度被安室怀疑身份
冲矢昴曾与柯南共同调查歌手波土禄道将要发布的新曲是否与羽田浩司案有关的时候，遇到同样前来调查的安室透和易容成榎本梓的贝尔摩得。最终证实歌词内容与组织无关，但因左撇子的特征，导致安室透再次怀疑冲矢昴就是赤井秀一[18]。
红茶会
黑衣组织的二把手朗姆向安室透下达了“收集有关工藤新一的情报”的命令。计划偷偷复制了毛利兰的工藤家钥匙，以此潜入工藤家搜集情报。这一切都被柯南看在眼里。秀一通过柯南的通报提前埋伏在工藤家的玄关，并与安室“持枪对峙”。后来被开灯的工藤优作、工藤有希子打断，随后优作和有希子邀请安室透一起喝红茶[26]。
营救秀吉
秀一以本体形象出现，与柯南一起合力制服犯人并救出被绑架的羽田秀吉。事件解决后，秀吉询问秀一是否知道母亲赤井玛丽的近况，并提到赤井玛丽一直不愿意与秀吉和宫本由美见面，也不愿意接他的电话。但秀一表示不用着急，认为随着组织的秘密逐渐浮出水面，他们一家很快就能重逢了。从二人的谈话可以得知秀吉似乎对秀一的事情有很深的了解，并协助大哥秀一保守“假死”的秘密，但秀吉还并不知道秀一还有冲矢昴这层身份[27]。
帮助工藤家摆脱组织追查
贝尔摩德曾受黑衣组织的二把手朗姆的命令调查工藤夫妇为何突然回国，工藤优作在察觉到贝尔摩德的监视，并且识破其计划在餐厅的食物中下毒的行动后便决定将计就计，故意装作食物中毒借此机会观察组织的行动。优作和赤井秀一商量了对策，并在工藤家安排了众多FbI搜查官埋伏。故意让贝尔摩德进入工藤家，最终贝尔摩德错误地认为工藤夫妇对组织没有任何威胁后撤退。优作和秀一告诉柯南组织暂时不会再来工藤家，但是之后组织还会有更大的动作[28]。
营救卡迈尔
由于黑衣组织截获并破解了FbI搜查官之间接头的暗号，琴酒、伏特加、基安蒂、科恩等人开始借机暗杀了多名FbI的搜查官。秀一等人在柯南的提醒下注意到这点，决定将计就计捏造假的接头暗号以此引出组织的人，结果反而被朗姆识破了，朗姆联络上了琴酒等人，告知他们组织的人反遭到了对方的埋伏。基安蒂和科恩狙杀了埋伏他们的人，琴酒击中了卡迈尔驾驶的车辆。 卡迈尔开车冲向海中，弃车逃生 ，躲到了海猿岛上。但朗姆早已预料到他的行动，为琴酒他们准备好了游艇。琴酒他们登岛搜寻，卡迈尔则藏到了土中。然而，朗姆下令火攻，海猿岛燃起了熊熊大火。 卡迈尔将复印纸绑在身上，赤井秀一以冲矢昴的形象和柯南暗中协助，使得卡迈尔成功营造了自己“被杀死”的假象。琴酒准备用手榴弹给他最后一击，但赤井从1300码外击中手榴弹，将其提前引爆，避免伤及卡迈尔。卡迈尔顺利逃生之后，秀一让工藤有希子帮卡迈尔剃头，改变形象以躲过组织的耳目。卡迈尔在躲避组织追杀的过程中偷听到伏特加和基安蒂的对话，得知了琴酒是少有的见过朗姆的组织成员，有关朗姆的形象的说法除了有一只义眼是真的，剩下的传闻全是为了掩饰身份放出的烟雾弹，现在改变了长相，换了个胡编乱造的名字，并将此情报告诉了秀一。之后剧情揭晓朗姆的真实身份为在米花伊吕波寿司店打工的胁田兼则。[31]