由于日寇后续部队已扩大了突破口，第66军汤山镇阵地和第41师栖霞山阵地均遭日寇猛烈攻击，三面围攻的计划已经无法实现，转而以第36师的预备2团在东流西南方向攻击已占领复兴桥的日寇。
12月8日，原在湖州地区的日军第6师团强行军赶至秣陵镇以西一带，在日军第114师团左翼展开，参与进攻南京外围阵地。
南京外围第1线阵地经过两天一夜的激烈攻防战斗，各主要防御地段上的工事基本被日寇炮兵及航空兵摧毁，守军伤亡惨重。
第51师防守淳化镇的第301团的代团长纪鸿儒身负重伤，连长伤亡9名，全团伤亡1400余人，已经完全丧失了战斗力。当日下午，日寇在坦克的掩护下先后攻占了汤山镇、淳化镇等重要阵地。
与此同时，第18师团攻占宣城后正向芜湖攻击前进，日军左翼国崎支队推进至当涂附近，天谷支队已攻入镇江，日军右翼第13师团的第26旅团沼田支队已击溃第57军的第111师，占领靖江。
南京卫戍司令长官部鉴于战局严峻，为集中兵力固守南京城，命令第1线阵地守军退守复廓阵地、镇江的第103师、第112师及其附近的第82军迅速撤回南京城。
8日下午，第83军的第156师已经撤回南京，第2军团的第48师也已赶至南京，第154师仍在回撤途中。
同时还命令宪兵第10团防守城内故宫飞机场、宪兵第2团防守城内清凉山、教导2团防守水西门至汉中门城垣阵地及城外上新河河堤阵地。
南京外围第1线阵地被日军突破后，守军匆忙撤退，缺乏有效的掩护，日军乘势尾随追击，以致一些复廓阵地为尾随日军突破。
预备第十师少将参谋长蓝运东在12月8日南京保卫战中壮烈殉国，这是南京保卫战牺牲的第一位将军。
至9日拂晓，日本上海派遣军第16师团攻至麒麟门、苍波门一线。第10军的第114师团攻至雨花台南，第6师团攻至雨花台西，其左翼一部占领了大胜关。第9师团攻至光华门外，占领了大校场及通光营房。
国军第74军撤退至水西门内外，担任城垣守备，第60军撤退至燕子矶、大水关一带重整。
日军用飞机向南京城抛撒日本“华中方面军”司令官松井石根致华国守军的最后通牒，对南京守军进行劝降。
唐唐祥生对松井石根的最后通牒置之不理，并于当日下达了“卫参作字第36号”命令作为回答，命令以“破釜沉舟”的精神背水死战。
9日上午，光华门外的日军第9师团，在高桥门阵地炮兵火力的支援下，猛攻光华门外工兵学校第87师第260旅、教导总队防守阵地，10时许占领了工兵学校。
下午，日军坦克及炮兵火力3次攻击城门，少数日军攻入城内。
南京卫戍司令部命令守卫清凉山的宪兵教导2团预备队一部增援光华门，同时命令第87师进行反击。
国军第87师副师长陈颐鼎指挥第261旅一部和第259旅一部，分别从天堂村和通济门向日寇发动进攻。
经多次反复肉搏，终于将光华门的日军击退，重新占领了工兵学校的阵地，暂时稳定了防守局面，但已突入城中的少数日军仍在光华门城门洞中顽抗。日寇第10军的国崎支队于当晚占领了当涂。
12月10日，日军见华国军队拒绝投降，于是向光华门、通济门、雨花台等阵地发起全面进攻，战况较9日更为激烈。
特别是东南方向，复廓阵地基本丢失，日寇直接进攻城垣，形势非常严峻。
南京卫戍司令部命令第83军所属第156师增援通济门、光华门，并于城内各主要地点筑巷战工事，同时将第66军从燕子矶、大水关调入城内，在中山门和玄武门内构筑工事，准备和日本鬼子巷战。
刚从镇江撤入南京城内的第112师及第103师交由桂永清指挥，负责中山门附近城垣阵地的守卫。当晚，国军第156师选派小分队将在城门洞中顽抗的日军全部消灭。
日军2个师团主力和步、炮、坦克、航空兵协同攻击雨花台，将国军第88师右翼第1线阵地全部摧毁，其残部退守第2线阵地，当夜，日军第18师团占领了芜湖。
温暖注意到进攻的日军当中，有两个日本鬼畜正在举行杀人比赛，在侵华日军由淞沪战场向南京进军的途中，有两名杀人成性的日军少尉，突发奇想，提出进行灭绝人性的“砍杀百人大竞赛”，以谁先杀满100个华国人，谁就为胜利者。
这两名刽子手都是日军第16师团的军官，另一名叫野田毅，25岁，鹿儿岛人，是富山大队的副官，一名叫向井敏明，26岁，山口县人，任炮兵小队长。日本随军记者大肆报道这两人灭绝人性的比赛。
两人鬼畜在10日创出了106：105的杀人纪录，由于不知道哪个人先杀到100人，就暂时先算是平手，相约杀到150人再分胜负。
温暖命令马仔将这两人活捉掳到紫金山堡垒内，让马仔将两人捆在门板上，分别在两人身上各处骨头钉上106枚和105枚钢针，并给两人用了足量的自己实验提纯的青霉素和磺胺，免得两人伤口发炎死了。
让人24小时看护这两个鬼畜，给它们输送葡萄糖等营养物质，用摄影机记录这两个鬼畜日夜哀嚎的惨状。
身处和平年代的人们无法想象当年国人的屈辱和凄凉！！！性命沦为日寇游戏作乐的工具！！！