当时的上海滩黑恶势力众多，不过规模稍大的都“名花有主”了，席家只能退而求其次，找到了一个中等规模的黑帮进行扶持。
扶持黑帮不能单靠资金，那样一旦帮会壮大有可能会脱离掌控，必须要有自家人参与。
于是，继任的家主决定安排家族中的子弟进入黑帮，将帮会牢牢掌控在手中。
入选的子弟必须满足两个条件，一，年轻，和外界接触少，方便活动。二、脑子灵活，体格也不能弱，毕竟在帮会中谁拳头大谁就掌握话语权。
综合看来符合标准的人只有寥寥几个，席老三正是其中之一。
当家主找到席老三，让他隐姓埋名加入帮会时，母亲拼死阻拦。
当时的席老三还不到二十岁，让他加入那些整天喊打喊杀的帮会，母亲怎么可能同意？
不过母亲的阻拦没有起到任何效果，席老三正是初生牛犊不怕虎的年纪，一听能加入帮会干一番大事就热血上涌，毫不犹豫答应了。
就这样，席老三走上了一条和普通贵族子弟完全不一样的人生道路。
与席老三一同进入帮会的还有几个年轻的家族子弟，席老三脑子灵活，体格也不弱，凭借自己的能力很快就脱颖而出，成为其中的佼佼者。
因为他的能力和背景，帮主将他提拔为副手，有将他培养成下一任帮主的想法，不过这个想法很快就被搁浅，因为抗日战争开始了。
抗日战争开始后不久，上海沦陷，各大家族都举族搬迁至南京，之后又再搬迁至重庆，而他们扶持的帮会却留在了上海。
为了对日寇进行打击，国民政府联络了一些敌占区的爱国义士，席老三对日寇深恶痛绝，也成为了爱国义士中的一员。
可以说，整个抗战时期，席老三从事的工作和以蒋文为的“抗战三杰”没有任何区别，只是因为日寇在上海部署了重兵，他没有机会立下大功而已。
抗战刚刚结束，解放战争又开始了，席老三摇身一变，成为了GMD特工中的一员，和潜伏在上海的GCD地下工作者作战。
解放战争后期，GMD败局已定，绝大多数高官和豪富家族都败退台湾，而席老三却被某位将军亲自接见，成立了一支特务部队，潜伏在大陆等待机会。
换而言之，这个时候席老三的身份变得和阎君一样，成为了特务部队的领，只是阎君所率领的“909特种部队”根据地在HN，而席老三率领的特务部队根据地在SC。
和阎君相比，席老三根正苗红，更受GMD上层信任，而且他的根据地在云贵高原的边境，非常适合游击战，所以GMD军队撤离之前留了一大批美式装备给他。
而这批装备，也就成了席老三和聂荣之间产生矛盾的根源。