就在河北战事稍稍平静的时候，两大派系的争斗并沒有消停，初平三年顺风顺水的曹操，在初平四年的春天受到了來自袁术部队的挑战，兖州地界上，爆了一场规模极大的战争，，匡亭之战。
为了策应文远，袁术早在初平三年末就出兵陈留，攻打站在袁绍一边的陈留太守张邈，将部队屯驻在封丘，并联系匈奴刘豹的数千骑兵，从西面进攻兖州。
曹操与张邈那是啥关系，想当初若不是铁哥们儿张邈在陈留助曹操起兵，哪來得曹操的今天，况且又有袁绍的恳请，于是曹操愉快地出动了青州大军，挥兵南下，直击袁术。
此次出征，袁术信心满满，带來了七万多大军，袁术这几年依仗着孙坚的威风，西征南讨，所向披靡，自我感觉已经成了中国的军事老大，现已掌豫州及两淮之地，不过曹操的兵就少了么，他刚刚缴获了十余万青州黄巾，裁汰其中一部分老弱，曹操麾下的军团也有接近十万众，只是因为袁术自高自大，对那些刚刚招募的青州兵根本不屑一顾罢了。
昔日董卓的手下败将，竟敢前來招惹西凉铁骑的克星，岂不是小老鼠拉着老猫上擂台，，自找挨抓送猫食來了。
部署完成后，袁术派遣部将刘详，率领先锋部队向曹操直属部队的驻屯地甄城进逼，摆出了一副挑战的姿势，但刘详对曹操征战兖州所向无敌的战绩十分恐惧，刚到达濮水南岸的匡亭，便扎营不敢前进了。
袁术本來的用意，就是出动大军，分三方面向甄城动强攻，令兖州刚刚归附曹操尚且心存观望的其他郡县不敢轻易出兵帮助曹操，让曹操只能孤军作战，只可惜因为部将的怯懦，把部队驻扎在匡亭，让这个战略意图在实行之前给曹操留下了一丝可乘之机。
匡亭距离袁术主力军部队的陈留，的确比从甄城到匡亭约少一天的步兵行程，但是，曹军行进路线只需渡过濮水，便可直接攻击匡亭，而陈留的袁军却需连续渡过睢水、汴水、南济河、北济河才能到得了匡亭，以当时的行军方式，渡河是一件非常麻烦的事情，如果曹军全力加速行军，绝对比袁术的后头主力部队更早到达匡亭。
所以驻扎在匡亭的袁术前锋，不知不觉就成了曹操眼中的一块肥肉。
曹操派荀彧在甄城集结兖州各郡军团，公开进行调动，旗帜鲜明，军鼓阵阵,好像在进行全面布防及训练，很远的地方也能看到和听到，袁术派出的探子将这情况报与袁术，断定曹军正在进行大规模编组以准备会战，袁术听了，深信不疑。
与此同时，曹操率领直属万余部队，偃旗息鼓，秘密行进，直扑匡亭。
匡亭驻扎有袁术军马两万余众，曹操带兵到时，正是黎明，大军分成四路，一起喊杀冲入袁军营中。